2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯，简称SEM-Cl，是一种常用的保护试剂，英文名为2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride，分子式为C6H15ClOSi，结构式如下图式1，分子量为166.72，CAS号是：76513-69-4，常温下为无色透明液体，能溶于二氯甲烷、乙醚、四氢呋喃等多种有机溶剂，与水会缓慢发生反应，故需要惰性气体保护下干燥储存。

式1

SEM-Cl在日常有机合成反应中有以下几种常用作用。

SEM-Cl作为羟基保护试剂现在广泛应用于有机合成中，其既可以用于保护伯醇（式2）又可以保护仲醇和叔醇（式3，4）。

式2

式3

式4

SEM保护基团在水解THP、TBDMS和MOM基团的酸性条件下是稳定的，但在强酸性条件下（如三氟乙酸）会被脱除。SEM作为酚类保护基时可以用四碘化二磷脱除（式5）。

式5

SEM-Cl可以用于保护羧酸类（式6）。

式6

在甲醇回流或溴化镁的作用下，保护羧基的SEM基团可以被脱除（式7）。

式7

SEM-Cl可以用于保护仲芳香胺，是保护咪唑、吲哚和吡咯的理想试剂（式8）。

式8

SEM基团保护的许多官能团时，在分子的进一步功能化时稳定性非常好。近年来，发展出了一种在一锅法下利用丁基锂和SEM-Cl保护咪唑并使其烷基化的合成路线（式9）。

式9

SEM-Cl可以用于替代甲醛（式10）。

式10

化合物(1)通过SEM-Cl进行烷基化，得到的SEM取代基随后可以用三氟乙酸脱去得到化合物(2)。

SEM-Cl在一些合成领域已经作为甲醛替代品使用（式11）。

式11

SEM-Cl经三苯基膦和氢化钠处理后转化为鎓内盐，这种鎓内盐与各种醛和酮反应生成烯醇醚，再用5%的氢氟酸水解得到相应的醛。

本文简单介绍了SEM-Cl在有机合成中的一些应用，其应用非常广泛，且具有反应条件温和，产物选择性专一与产率高等特点。