五氟苯酚及其衍生物是一种重要的化学中间体，其在医药和电子材料领域有着广泛应用，是制备国际医药巨头Gilead(吉利德）研制成功的治疗丙型肝炎的新药索非布韦 (Sofosbuvir)的重要中间体。治疗丙肝的高端药物在国内医药市场需求很大，其受到了越来越多的关注和研究。

五氟苯酚多用于制备多肽合成的五氟苯基活性酯，其能促进肽键的形成，反应高效且没有副反应。动力学研究表明，与其他五氟苯酯相比，在偶合速度方面相对速率是OPFP>>OPCP>ONp，对应于111：3.4：1，其中PFP=五氟苯基，PCP=五氯苯基，Np=硝基苯，偶合速率大有利于降低或消除不良反应。以下介绍五氟苯酚及其衍生物在有机合成中的一些应用。

Fmoc可在肽合成中起到保护氨基的功能。与这一基团相关的问题是Fmoc基团被游离氨基成分切割并被酰化，从而导致双酰化。现在避免这种情况的主要方法是使用Fmoc基团与高活性的五氟苯基酯结合（1），与不良反应相比，大大提高偶联速率。

五氟苯酚衍生物五氟苯基二苯基次膦酸盐（FDPP）也可以用作偶联试剂，无副反应。FDPP由等摩尔量的二苯基膦酰氯、五氟苯酚和咪唑在二氯甲烷中混合而成（2）。FDPP已用于固体和溶液肽合成，在DMF溶液中将FDPP、叔胺、胺组分与羧酸组分混合即可反应（3）。分析表明它的消旋率在常用偶联试剂中最低。

肽合成中常用的策略包括保护α-氨基的三步过程，激活羧基作为五氟苯基酯，以及随后与氨基酸偶联。三氟乙酸五氟苯酯(PFP-O-TFA)用于同时保护和激活氨基酸（4）。

三甲基铝和三乙基铝与手性缩醛的反应不是立体选择性的，在有机金属试剂中加入五氟苯酚，形成具有提高反应活性和选择性的配合物（5）。

在温和的条件下，THF中用硼氢化钠还原相应的五氟酚酯得到伯醇和手性保护的2-氨基醇（6）。该方法快速且可兼容各种官能团，如卤化物、酯、硝基、苄基醚和硫醚，以及常见的N保护基团如CBZ、Boc和Fmoc。

二乙基氟化铝和五氟苯酚以1：2的比例生成一种铝试剂，该试剂用于手性缩醛的非对映选择性还原裂解，得到β-烷氧基酮（7）。

磺胺类药物通常是由磺酰氯与胺反应制备，磺酰氯化物可能很难处理和纯化，并很容易水解回磺酸，限制了其储存性。五氟苯基磺酸盐作为磺酰氯化物的替代品，其晶体的性状更好处理且不容易水解。其可以由磺酰氯化物制备（8），也可以直接由磺酸盐制备（9）。

五氟苯酚及其衍生物在多肽合成方面得到了广泛应用，还能用于形成碳-碳键、 还原反应、形成磺酰胺的反应，是一种重要的化学中间体。昊帆生物可以为你提供优质的PFP-OH 五氟苯酚（771-61-9）、五氟苯酚甲酸酯（111333-97-2）、丙烯酸五氟苯酚酯（71195-85-2）、Biotin-PFP五氟苯酚生物素酯（120550-35-8）、三氟乙酸五氟苯酯（14533-84-7），欢迎来电垂询！